W XIV wieku wjazdu do Olsztyna
strzegły dwie wieże. Do dziś zachowała się jedna z nich, zwana przez mieszkańców Wysoką Bramą. Gotycka brama miejska zbudowana po 1378
roku, początkowo zwana była Bramą Górną. Przed bramą znajdował się most
zwodzony przerzucony przez głęboką fosę, którą zasypano dopiero w 1901 r. W
latach 1858-1898 w Bramie mieścił się areszt miejski. Przetrzymywano w nim
Wojciecha Kętrzyńskiego - historyka, publicystę, etnografa i bojownika o
polskość ziem warmińsko-mazurskich. Później Wysoka Bramę zaadaptowano na hotel
turystyczny. Wedle wspomnień poetki warmińskiej Marii Zientary-Malewskiej, w
latach dwudziestych, w podziemiach budowli znajdowała
się kawiarnia ludowa, gdzie duży garnek mlecznej, słodkiej kawy zbożowej z
czterema drożdżówkami kosztował piętnaście fenigów.