Pierwowzorem
herbu Olsztyna była sekretna pieczęć, którą jeszcze w 1526 roku pieczętowano dokumenty.
W drugiej połowie XVI w. na pieczęci pojawiła się
postać wędrowca trzymającego w prawej ręce laskę, czy też kij pielgrzymi, w
lewej muszlę. Nakrycie głowy otoczone było aureolą. Wędrowca z herbu utożsamia
się ze świętym Jakubem, patronem olsztyńskiej katedry. Tradycja podaje, że św.
Jakub po Zesłaniu Ducha Świętego udał się najpierw do Hiszpanii, żeby tam
głosić Dobrą Nowinę. Z tego też zapewne powodu jest on szczególnie czczony w
Hiszpanii i w Portugalii. Był pierwszym biskupem Jerozolimy. Imię Jakub
pochodzi z języka hebrajskiego: Jaggob - „niech Bóg
strzeże”. Św. Jakub jest m.in. patronem wojowników, robotników, aptekarzy,
farmaceutów, kapeluszników, pielgrzymów. Jest opiekunem jabłek i ziemiopłodów.